60富勒烯硫桥键联1,3-二硫杂环戊烯基-2-硫酮衍生物的理论研究及合成和表征

摘要

为了获得具有长寿命电荷分离态的[60]富勒烯-富硫衍生物有机功能分子, 我们设计了用单键硫桥键联[60]富勒烯和硫酮衍生物的分子7和8, 用半经验AM1方法得出最低能量的几何结构, 在此基础上用密度泛函(DFT) B3LYP/3-21G方法,对其进行计算, 得出电子相关的优化参数, 预测其稳定性. 发现用硫桥链接后, 硫酮部分和C60部分之间的距离比文献报道的无硫桥链接的C60衍生物要短, 且能隙变小, 使得在光激发下形成激发态较容易. 同时用硫酮烯砜6与C60发生Diels-Alder环加成反应, 合成了这两个新化合物, 用TOF-MS, 1H NMR, 13C NMR, IR, UV-Vis和荧光光谱等进行了结构表征.