新型含苯硼酸和萘双亲化合物的合成与囊泡荧光传感器的制备

摘要

合成了含有识别基团苯硼酸和荧光基团萘的新型对-[(5-十二烷氧基-1-氧基)萘]甲基苯硼酸{p-[(5-dodecyloxy-1-oxy) naphthalene] methyl-phenylboronic acid, DNMPBA}双亲化合物;该化合物在THF/水选择性溶剂中自组织成囊泡, 囊泡的相变温度为56.8 ℃;当向囊泡体系加糖时, DNMPBA囊泡中的萘生色基在345 nm的荧光峰强度急剧增强;荧光强度随添加不同糖的变化趋势为果糖>葡萄糖>麦芽糖>乙二醇. 荧光强度增强可能归因于所形成的硼酸酯减弱了DNMPBA双亲化合物中一个氧原子孤对电子对萘生色基的猝灭作用而使荧光强度重新恢复. DNMPBA囊泡与糖的相互作用导致体系荧光强度变化, 使该体系有可能应用于检测生物物质如糖的化学传感器.