甜菊糖苷Rebaudioside R和Rebaudioside S的全合成研究

摘要

以简单易得的单糖和甜菊醇为原料完成了Rebaudioside R和Rebaudioside S的首次全合成。采用线性和汇聚式的方式合成了Rebaudioside R中C13-OH上的双支链三糖，在线性合成的过程中，发现了羟基邻位的保护基对糖苷化的发生有重要影响；汇聚式的合成通过三糖俞氏给体以及乙腈的溶剂效应来构建关键的三糖β糖苷键，保证了整体的合成效率。通过模块化的策略，不仅完成了对文献提出的Rebaudioside S及其类似物的全合成，同时完成了其结构修正，通过对2支链的二糖俞氏给体与甜菊醇的糖苷化系统研究发现2位支链糖糖苷键的构型对二糖给体糖苷化产物的立体选择性有重要影响。

目录

声明

第一章 前言

1.1.糖的生物学意义

1.2.糖苷化反应的研究进展

1.3.糖苷化反应的立体选择性

1.3.1．1,2-反式糖苷键的构建

1.3.2．1,2-顺式糖苷键的构建

第二章 新型甜菊糖苷的合成以及结构修正

2.1．背景介绍

2.2．Rebaudioside R（1）合成

2.2.1．Rebaudioside R（1）的逆合成分析

2.2.2．木糖schmidt给体3的合成

2.2.3．木糖2，3位同时接糖的尝试

2.2.4．木糖schmidt给体19的合成

2.2.5．木糖schmidt给体19合成三糖皂苷中间体的尝试

2.2.6．木糖schmidt给体28的合成

2.2.7．采用木糖schmidt给体28合成三糖皂苷中间体的尝试

2.2.8．木糖schmidt给体38的合成

2.2.9．木糖schmidt给体38合成三糖皂苷中间体

2.2.10．Rebaudioside R（1）的合成