六种水果中糖苷键合态香气成分的提取、分离与表征

摘要

植物中的香气物质包含游离态和键合态两种。糖苷键合态香气前体，作为一类潜香型化合物，广泛存在于天然植物中，在植物成熟过程中可被酶解释放出香气物质。相比游离态香气物质而言，键合态香气前体性质更稳定，具有重要的研究意义和广泛的应用前景。本文主要研究了六种常见水果中的键合态香气成分，并对其进行了定性定量分析与比较。其中深入研究了红富士苹果中的糖苷键合态香气前体，首次分离了所含的6种糖苷单体并鉴定了其确切结构。主要研究内容和结果如下：
　　1.综述了糖苷键合态香气前体的研究方法、提取与分离方法及国内外研究进展，并在此基础上阐述了本论文的研究意义和内容。
　　2.采用Amberlite XAD-2树脂吸附，乙醚/戊烷混合液、乙醇洗脱的方法有效分离了红富士苹果中游离态和键合态香气成分，并对后者进行酶解后GC-MS定性定量分析。共鉴定出16种游离态香气成分和17种键合态香气成分。其中，在键合态香气成分中，2-甲氧基-3-（2-丙烯基）苯酚、3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇和2'-羟基-4'，5'-二甲基苯乙酮为首次鉴定出来。
　　3.尝试将红富士苹果的乙醇洗脱物用三氟乙酰衍生化后进行GC-MS分析鉴定，初步鉴定出6种糖苷类键合态香气前体化合物。为得到红富士苹果中糖苷类键合态香气化合物纯品，将其乙醇洗脱物依次用中低压制备液相色谱、高压制备液相色谱及高效液相色谱等方法进行分离和纯化。最后，首次从45 kg红富士苹果中分离制备并用核磁、质谱等表征技术鉴定出6种糖苷化合物，其中6，9-二羟基-4，7-巨豆二烯-3-酮-9-O-[β-D-吡喃木糖-(1→6)]-β-D-吡喃葡萄糖苷、1-苯乙醇-O-[α-D-吡喃阿拉伯糖-(1→6)]-β-D-吡喃葡萄糖苷和2-O-β-D-吡喃木糖基-3-甲基-4-苯基-2，6-己二醇-6-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷为新化合物。
　　4.在相同实验条件下，对梨、香橙、菠萝、草莓和红提中键合态香气成分进行了酶解和GC-MS鉴定及定量分析，比较和探讨了五种水果中共有的、及特有的香气成分。

目录

声明

致谢

摘要

1 绪论

1．1 引言

1．2 糖苷键合态香气前体的提取与分离方法

1．3 糖苷键合态香气前体的国内外研究进展

1．3．1 糖苷键合态香气成分的水解方法

1．3．2 糖苷键合态香气成分的定性定量分析

1．3．3 糖苷的TFA衍生化

1．3．4 糖苷键合态香气前体的结构

1．3．5 影响植物中糖苷键合态香气前体的因素

1．4 选题意义和研究内容

1．4．1 选题背景及意义

1．4．2 论文内容

2 苹果中游离态和键合态香气成分的定性定量分析

2．1 前言

2．1．1 水果中芳香物质的形成途径

2．1．2 红富士苹果简介

2．1．3 香气物质的分析检测

2．2 材料与仪器

2．2．1 实验材料

2．2．2 试剂

2．2．3 仪器

2．2．4 XAD-2树脂柱的制作

2．2．5 苹果汁的制备

2．3 研究方法

2．3．1 果汁上样

2．3．2 游离态和键合态香气成分的分离

2．3．3 苹果中键合态香气成分的纯化

2．3．4 游离态香气成分的定性定量分析

2．3．5 键合态香气成分的酶解及定性定量分析

2．4 结果与分析

2．5 本章小结

3 苹果中键合态香气前体的分离、表征和鉴定

3．1 前言

3．2 材料与仪器

3．2．1 实验材料

3．2．2 试剂

3．2．3 仪器

3．2．4 XAD-2树脂柱的制作

3．2．5 苹果汁的制备

3．3 研究方法

3．3．1 果汁上样

3．3．2 游离态和键合态香气成分的洗脱

3．3．3 苹果中键合态香气成分的纯化

3．3．4 键合态香气前体的三氟乙酰衍生化及分析

3．3．5 糖苷单体的制备分离

3．3．6 糖苷单体的光谱表征

3．4 结果与分析

3．4．1 糖苷的TFA衍生物分析

3．4．2 化合物A的表征与鉴定

3．4．3 化合物B的表征与鉴定

3．4．4 化合物C的表征与鉴定

3．4．5 化合物D的表征与鉴定

3．4．6 化合物E的表征与鉴定

3．4．7 化合物F的表征与鉴定

3．5 本章小结

4 五种水果中键合态香气成分的分离与比较

4．1 前言

4．2 材料与仪器

4．2．1 实验材料

4．2．2 试剂

4．2．3 仪器

4．2．4 XAD-2树脂柱的制作

4．2．5 水果汁的制备

4．3 研究方法

4．3．1 游离态和键合态香气成分的分离

4．3．2 键合态香气前体的纯化

4．3．3 键合态香气前体的水解

4．3．4 GC分析

4．3．5 GC-MS分析

4．3．6 香气成分的定性定量分析

4．4 结果与分析

4．5 讨论

4．6 本章小结

5 总结与展望

5．1 总结

5．2 展望

参考文献

附录

在读期间取得的科研成果