新烟碱类杀虫剂烯啶虫胺、噻虫胺合成的研究

摘要

合成烟碱类杀虫剂是一类具有新型杂环化学结构的超高效杀虫剂，烯啶虫胺是氯代吡啶类、噻虫胺是氯代噻唑类，它们分别是第一代和第二代新烟碱类杀虫剂，这类新型杂环类杀虫剂已成为一个重要的杀虫剂品种系列。它们的结构是分别是： 本文探索了烯啶虫胺和噻虫胺的合成途径以及相关中间体的制备方法。论文首先介绍了新烟碱类杀虫剂的发展及其杀虫机理，提出了开发新烟碱类杀虫剂的必要性和可行性。我们所做的主要工作是在国外专利的基础上，对烯啶虫胺和噻虫胺的合成路线、合成方法及实验方法进行了较深入的研究。 一、烯啶虫胺的合成1)首先由二硫化碳、硝基甲烷和硫酸二甲酯反应制得1，1-二甲硫基-2-硝基乙烯后，分两步(1)与由2-氯-5-氯甲基吡啶和乙胺反应得到N-(6-氯-3-吡啶)甲基-N-乙胺；(2)与甲胺反应。两步反应脱去两个CH3SH分子，得到产物。 2)由偏二氯乙烯与盐酸、硝酸的混酸反应制得1，1，1-三氯-2-硝基乙烷与N-(6-氯-3-吡啶)甲基-N-乙胺和甲胺在乙腈中反应一步得到产物。 二、噻虫胺的合成根据文献报道，本文设计出以N-甲基-N'-硝基胍与2-氯-5-氯甲基噻唑直接进行亲核取代反应得到产物。首先，以硝酸胍为初始原料，脱水得到硝基胍，硝基胍在与甲胺作用制得N-甲基-N'-硝基胍。采用1，3-二氯丙烯法可得2-氯-5-氯甲基噻唑。最后，N-甲基-N'-硝基胍与2-氯-5-氯甲基噻唑在DMF溶剂中反应得到产物。 我们成功合成了烯啶虫胺和噻虫胺及其主要中间体，并且在提高合成产率、降低成本及优化反应条件等方面进行了大量研究改进，取得一些成果。

目录

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摘要

符号说明

第一章前言

1.1新烟碱类杀虫剂发展历程

1.2.新烟碱类杀虫剂的研究及其作用机理

1.3本文的研究工作

第二章烯啶虫胺的合成

2.1合成路线的选择

2.2实验部分

2.3结果与讨论

2.4.小结

2.5谱图分析

第三章噻虫胺的合成

3.1.合成路线的选择

3.2.实验部分

3.3结果与讨论

3.4小结

3.5谱图分析

3.6微波法合成中间体初探

附图

参考文献

攻读硕士学位期间发表论文

致谢