萘骨架新型超分子主体的合成与其主客体键合性能

摘要

1978年C.J.Pedersen、J.M.Lehn和D.J.Cram三位科学家因在超分子理论和实践两方面的卓越工作获得了诺贝尔化学奖。此后，超分子化学作为一门崭新的交叉性学科取得了快速的发展，慢慢的关联到化学乃至各个领域，并在其中扮演着不可或缺的角色，科学家们也逐渐感受到了超分子化学相比较于传统化学的美妙之处。因此对于超分子化学科研工作者来说合成新型高效的超分子主体大环是十分有意义的。近些年来对于萘环为骨架的超分子大环主体鲜有研究，但是萘环相比较于苯环具有更多的电子云以及更大的表面积。因此如果结构设计巧妙，可以合成具有新型功能化的超分子大环主体。然后利用其优异的主客体选择性，将其用于生物医学，人工模拟，药物传递等的方面从而造福人类。本论文以萘环为初始反应物尝试合成一系列低聚物和新型大环主体，具体研究内容如下: (1)简要的介绍了超分子化学的发展史，并对几个经典超分子大环和主客体作用力进行介绍，同时对近些年来超分子化学中利用π-π堆积，氢键和疏水作用在超分子化学主客体化学中的研究进展进行了简单论述。 (2)合成了不同数量萘环为骨架的低聚物，通过质谱、核磁光谱、单晶X射线衍射等手段确定了它们的分子结构，同时采用主客体核磁滴定的方法研究了其特异性的主客体性能。 (3)合成了一种分子内具有两个指向空腔内部的氢键和在尾部有两个亲水性的羧基的新型水溶性大环，通过质谱、核磁共振光谱、单晶X射线衍射等手段确定了它的分子结构，通过紫外光谱、量热滴定、核磁共振光谱等手段探索其与不同缩醛类化合物键合过程中疏水基团的变化对键合常数产生的影响，从而尝试解释键合过程中的动态热力学规律。

目录

声明

摘要

1 前言

1．1超分子化学简介

1．2．1环糊精

1．2．2冠醚

1．2．3杯芳烃

1．3螯合和大环作用

1．4主客体键合作用力

1．4．1 π-π堆积

1．4．2氢键

1．4．3离子-偶极相互作用

1．4．3疏水作用

1．5．1课题的研究背景及意义

1．5．2课题的主要研究内容

2实验部分

2．1实验仪器及试剂

2．2实验步骤

2．2．1甲氧基萘亚甲基化反应条件的优化及合成

2．2．2亚甲基桥联的萘环低聚物的合成

2．2．3新型酰胺桥联-萘为骨架结构水溶性大环的合成

2．2．4缩醛系列客体的合成

3结果与讨论

3．1不同低聚物结构与主客体性能表征

3．1．1甲氧基萘亚甲基化二聚化合物的结构表征

3．1．2甲氧基萘亚甲基化三聚化合物的结构表征

3．1．3丁氧基萘亚甲基化二聚化合物的结构表征

3．1．4丁氧基萘亚甲基化三聚化合物的结构表征

3．1．5丁氧基萘亚甲基化四聚化合物的结构表征

3．1．6丁氧基萘亚甲基化五聚化合物的结构表征

3．1．7丁氧基萘亚甲基化六聚化合物的结构表征

3．1．8丁氧基萘亚甲基化七聚化合物的结构表征

3．1．9不同低聚物对同一客体的主客体性质研究

3．2酰胺桥联-萘为骨架结构水溶性大环的结构与主客体性能表征

3．2．1酰胺桥联-萘为骨架结构水溶性大环的结构表征

3．2．2脂肪类缩醛客体与水溶性大环的主客体性能

3．2．3芳香类缩醛客体与水溶性大环的主客体性能

4结论

5展望

参考文献

7攻读硕士学位期间发表论文情况

致谢