药用植物花木蓝根的化学成分研究

摘要

豆科木蓝属（Indigofera）植物在世界上约有700种，广泛分布于热带及亚热带地区。中国有80种8变种，主产于我国南部和西南部。该属多种植物的根在我国不少地区被长期作为传统中药山豆根的代用品，俗称“木蓝山豆根”，具有清热解毒、清咽利喉之效。但有文献报道部分病人在服用木蓝山豆根后出现以神经系统为主的中毒症状。 本论文对木蓝山豆根的主要来源植物之--花木蓝（I.kirilowiiMaxim.ExPalibin）根的化学成分进行了系统研究，实验采用溶剂萃取、硅胶柱层析、大孔吸附树脂柱层析、重结晶等手段，从花木蓝根的乙醇提取物中分离得到18个化合物，并通过1H-NMR、13C-NMR、DEPT、COSY、HSQC、HMBC、MS等现代波谱技术分析及与标准品对照的方法，鉴定了其中16个的结构，它们分别是：亚油酸乙酯（IKrS-1）、亚油酸谷甾醇酯（IKrS-3）、咖啡酸长链脂肪醇酯（IKrS-4）、羽扇豆醇（IKrS-5）、谷甾醇（IKrS-6）、白桦脂酸（IKrS-7）、1-棕榈酸单甘油酯（IKrS-8）、乙酰齐墩果酸（IKrS-9）、6-氧-（3-硝基丙酰基）-α，β-D-吡喃葡萄糖（IKrE-11）、4'-甲氧基异黄酮-7-氧-β-D-葡萄糖苷（IKrE-12）、3，4-二-氧-（3-硝基丙酰基）-α，β-D-吡喃葡萄糖（IKrE-13）、3-硝基丙酸（IKrB30-1）、2，6-二-氧-（3-硝基丙酰基）-α-D-吡喃葡萄糖（IKrB30-2）、丁香酸葡萄糖苷（IKrB30-3）、2，3，6-三-氧-（3-硝基丙酰基）-α-D-吡喃葡萄糖（IKrB50-1）、橙皮苷（IKrB50-2）。以上化合物中，IKrE-13为新化合物，IKrS-1、IKrS-3、IKrS-4、IKrS-8、IKrS-9、IKrE-12和IKrB50-2均为首次从木蓝属植物中分离得到，IKrE-11为首次从花木蓝中分离得到。1H-NMR数据显示IKrS-2为正构长链脂肪酸，IKrB70-1初步鉴定为齐墩果烷型三萜皂苷，具体结构有待于进一步研究，但之前未见木蓝属中有三萜皂苷类成分的报道。化合物IKrE-11、IKrE-13、IKrB30-1、IKrB30-2和lKrB50-1可能为引起花木蓝根毒性的成分。 本文还对木蓝属植物的资源、化学成分、生物活性等的研究进展进行了综述；并对3-硝基丙酰基类化合物的结构特征、理化性质、波谱规律等作出了总结。

目录

文摘

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声明

第一章 木蓝属植物化学成分与生物活性研究进展

1.1木蓝属植物的化学成分研究

1.1.1 3-硝基丙酰基类化合物

1.1.2黄酮类化合物

1.1.3萜类及甾体类化合物

1.1.4苯丙素类化合物

1.1.5其它化合物

1.2木蓝属植物的生物活性研究

第二章 花木蓝根的化学成分研究

2.1实验目的及设计

2.1.1实验目的

2.1.2实验设计

2.2实验材料

2.2.1实验试剂

2.2.2实验设备

2.2.3原料药材

2.3花木蓝根的提取与萃取

2.4花木蓝根化学成分的分离纯化

2.4.1乙醇浸膏水不溶部分化学成分的分离纯化

2.4.2乙醇浸膏乙酸乙酯萃取部分化学成分的分离纯化

2.4.3乙醇浸膏正丁醇萃取部分化学成分的分离纯化

第三章 单体化合物的结构研究

3.1 IKrE-13：3，4-二-氧-(3-硝基丙酰基)-α，β-D-吡喃葡萄糖(3,4-di-O-[3-nitropropanoyl]-α,β-D-glucopyrannose)

3.2 IKrS-1：亚油酸乙酯(Ethyl linoleate)

3.3 IKrS-2：正构长链脂肪酸(long-chain aliphatic acid)

3.4 IKrS-3：亚油酸谷甾醇酯(sitosterol linoleate)

3.5 IKrS-4：咖啡酸长链脂肪醇酯(long-chain n-alkyl caffeate)

3.6 IKrS-5：羽扇豆醇(lupeol)

3.7 IKrS-6：谷甾醇(sitosterol)

3.8 IKrS-7：白桦脂酸(betulinic acid)

3.9 IKrS-8：1-棕榈酸单甘油酯(1-monopalmitin)

3.10 IKrS-9：乙酰齐墩果酸(3-acetyloleanolic acid)

3.11 IKrE-11：6-氧-(3-硝基丙酰基)-α，β-D-葡萄吡喃糖(6-O-[3-nitropropanoyl]-α,β-D-glucopyranose)

3.12 IKrE-12：4'-甲氧基异黄酮-7-氧-β-D-葡萄糖苷(ononin)

3.13 IKrB30-1：3-硝基丙酸(3-nitropropanoyl acid)

3.14 IKrB30-2：2，6-二-氧-(3-硝基丙酰基)-α-D-吡喃葡萄糖(2,6-di-O-[3-nitropropanoyl]-α-D-glucopyranose)

3.15 IKrB30-3：丁香酸葡萄糖苷(glucosyringic acid)

3.16 IKrB50-1：2，3，6-三-氧-(3-硝基丙酰基)-α-D-吡喃葡萄糖(2,3,6-tri-O-[3-nitropropanoyl]-α-D-glucopyranose)

3.17 IKrB50-2：橙皮苷(hesperidin)

3.18 IKrB70-1：待鉴定(to be identified)

第四章 总结与讨论

参考文献

发表论文和科研情况说明

致谢