(2-甲基-3-氧代异吲哚啉基)三苯基鏻四氟硼盐的合成及其Wittig烯化

摘要

Wittig烯化反应是有机合成反应中用来构建碳碳双键的经典反应之一。异吲哚啉酮是一类具有生物活性的化合物，而且在很多的生物碱中都普遍存在，为此，寻找有效方法合成该类化合物具有重要的意义。我们以廉价易得的邻苯二甲酰亚胺为起始原料，经过N-甲基化和单羰基还原，然后与三苯基膦氟硼酸盐在室温条件下反应，可得到（2-甲基-3-氧代异吲哚啉基）三苯基鏻四氟硼盐。这种盐是很好的固体，在空气中稳定，在室温条件下可与醛（脂肪醛、芳香醛）发生Wittig烯化反应，得到相应的异吲哚啉酮衍生物，收率35％～91%。最佳反应条件分为两种：对于富电子的醛，碱为t-BuOK，溶剂用无水THF，室温条件下搅拌3h；对于贫电子的醛，则碱为DBU，乙腈为溶剂，室温下搅拌过夜。
　　我们还发现一些含有醛基的二羰基化合物，与2-(二苯基膦)苯甲醇和三苯基膦氟硼酸盐，在THF作溶剂和室温下搅拌过夜，其中的醛基可形成环状的α-烷氧基鏻盐，在K2CO3为碱，DMSO/CH3CN（10/1）为溶剂，室温的条件下与另一羰基发生分子内的Wittig烯化，生成一类含有烯醇醚片段的多环芳香化合物，收率30%～84%。

目录

声明

第一章 文献综述

1.1 Wittig反应简介

1.2 烯胺合成的方法

1.3 异吲哚啉-1-酮类化合物的合成方法

1.4 环状α-烷氧基鏻盐的制备以及应用

1.5 有关烯醇醚的合成研究

1.6 课题的选择

第二章 实验部分

2.1 实验仪器及试剂

2.2 各类(2-取代的-3-氧代异吲哚啉基)四氟硼鏻盐的制备

2.3 (2-甲基-3-氧代异吲哚啉基)三苯基鏻四氟硼盐与醛的Wittig烯化反应

2.4 各类环状α-烷氧基鏻盐的制备

2.5 各类环状α-烷氧基鏻盐分子内的Wittig烯化反应

第三章 结果与讨论

3.1 各类(2-取代的-3-氧代异吲哚啉基)四氟硼鏻盐与醛的Wittig烯化反应的探索

3.2 (2-甲基-3-氧代异吲哚啉基)三苯基鏻四氟硼盐与醛的Wittig烯化反应的探索

3.3 各类(2-取代的-3-氧代异吲哚啉基)四氟硼鏻盐的核磁谱图分析

3.4 (2-甲基-3-氧代异吲哚啉基)三苯基鏻四氟硼盐与醛的Wittig烯化反应的核磁谱图分析

3.5 各类环状α-烷氧基鏻盐的反应结果

3.6 各类环状α-烷氧基鏻盐分子内的Wittig烯化反应的结果

3.7 各类环状α-烷氧基鏻盐的核磁谱图分析

3.8 各类环状α-烷氧基鏻盐分子内的Wittig烯化反应的核磁谱图分析

第四章 结论

参考文献

发表论文和参与科研情况说明

附录

致谢