16R-溴代孕甾-3S，20S-二醇二乙酸酯的反应和14，15-脱氢-OSW-1甙元的合成研究

摘要

面对资源的日益溃乏，环境污染加剧等人类社会发展中的问题，如何提高资源的利用率，减少资源使用过程中废弃物的排放量成为化学工作者的重要任务之一。探索资源性化合物的合理利用是我们小组的主要研究目标之一。我们以我国资源丰富的甾体皂甙元作为研究对象，探讨它们的化学转化以及直接利用其合成具有生物活性的甾体分子。在我们课题组原有研究工作的基础上，本论文主要包括以下两部分工作： 1.本文系统地考察了16R-溴代孕甾-3S,20S-二醇二乙酸酯在不同反应条件下与碱的反应，给出了选择性地分别转化16R-溴代孕甾-3S,20S-二醇二乙酸酯成为孕甾-16-烯-3S,20S-二醇二乙酸酯、16R-溴代孕甾-3S,20S-二醇、孕甾-14,16-二烯-3S-醇乙酸酯和雄甾-16-烯-3-醇等化合物的可控性反应结果。 2.在合成14,15-脱氢-OSW-1甙元的过程中，以薯蓣皂甙元(Diosgenin)为原料，经过乙酰化、溴加成、过硫酸氢钾(Oxone)氧化后的产物进行HBr/HOAc的开环反应，得到E/F环打开的3/B-乙酰基-5,6,26-三溴-25a-5-胆烯-16,22-二酮(38)，再经Zn粉还原C-5,6,26位溴，HSCH2CH2SH及Ac2O两步反应使C-1.6位羰基烯醇硫醚化，Raney Ni脱硫成烯后使用(CH2OH)2保护C-22位羰基，对所得化合物的C-3,5,6位同时保护后，构建C-14,15位双键，得到关键中间体6B-甲氧基-3,5-环-14,16-二烯-22-缩酮(53)。

目录

文摘

英文文摘

声明

前言

第一章16R-溴代孕甾-3S，20S-二醇二乙酸酯的反应

§1.1研究背景

§1.2结果与讨论

§1.3本章小结

第二章14，15-脱氢-OSW-1甙元的合成研究

§2.1研究背景

§2.2反合成分析及合成路线设计

§2.3 14，15-脱氢-OSW-1甙元的合成研究

§2.4本章小结

第三章全文总结

第四章实验部分

致谢

参考文献

附录

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