新型高温高效抗氧化剂的合成及其抗氧化活性研究

摘要

本论文基于Friedel-Crafts烷基化反应和酚醛缩合反应分别合成出了具有抗氧化活性的新化合物产品Ⅰ和产品Ⅱ,并对二者的合成工艺及抗氧化活性进行了研究.以对苯二酚和正十二醇为反应物,在磷酸的催化下进行Friedel-Crafts烷基化反应的工艺条件为:对苯二酚/磷酸/正十二醇=1.2/0.48/l(摩尔比),反应温度为175℃,反应时间为2.5h,产品Ⅰ得率为36.56﹪.以叔丁基对苯二酚(TBHQ)和乙醛为反应物,以乙醇为溶剂,在浓盐酸的催化下进行酚醛缩合反应的最佳工艺条件为:乙醛/TBHQ(摩尔比)为0.80,催化剂/TBHQ(摩尔比)为1.00,反应温度为65℃,反应时间为4.5h,产品Ⅱ得率为88.76﹪.通过四大光谱(质谱、核磁共振、红外光谱、紫外光谱)对所得的两个化合物进行结构鉴定,从而确定了产品Ⅰ为正十二烷基对苯二酚,产品Ⅱ为1,1-二(2′,5′-二羟基-4′-叔丁基-苯基)乙烷.采用OSI法、高温煎炸法、恒温烘箱法和DPPH·清除法分别对这两个新化合物及其它抗氧化剂的抗氧化活性进行比较,得出如下结论:两个化合物均为良好的高温抗氧化剂,180℃条件下对豆油的抗氧化效果均高于TBHQ和BHA;常温下,产品Ⅱ对豆油和猪油的抗氧化活性仅次于TBHQ,远远高于BHA和BHT,相同条件下,产品Ⅰ对猪油的抗氧化活性不如BHA,稍次于BHT,对豆油的抗氧化活性与BHT相当,强于BHA;在10﹪的乳浊液中,产品Ⅱ的抗氧化剂活性高于其它所有抗氧化剂,产品Ⅰ抗氧化活性与BHT、TBHQ相当,高于BHA;并通过DPPH·清除实验证明了酚类化合物清除DPPH·的能力与其自身化学结构密切相关.

目录

文摘

英文文摘

原创性声明及本论文使用授权说明

第一章前言

1.1油脂的氧化及危害

1.1.1油脂及其作用

1.1.2油脂的氧化

1.1.3油脂氧化的危害

1.1.4影响油脂氧化速率的因素

1.1.5防止油脂氧化的措施

1.2抗氧化剂的研究背景、发展现状、发展动向

1.2.1抗氧化剂的定义

1.2.2抗氧化剂的分类

1.2.3研究背景

1.2.4食品抗氧化剂应具备的条件

1.2.5允许应用于食品的抗氧化剂

1.2.6常用抗氧化剂

1.2.7商品抗氧化剂

1.2.8添加抗氧化剂时需考虑的因素

1.2.9影响抗氧化剂活性测定结果的因素

1.2.10抗氧化剂的研究热点

1.3立题目的及依据

第二章目的产物的设计

第三章材料与方法

3.1实验仪器和材料

3.1.1实验仪器

3.1.2实验材料

3.2实验方法

3.2.1合成方法

3.2.2结构鉴定

3.2.3物理性质测定

3.2.4实验用材料的获取

3.2.5抗氧化活性的测定

第四章结果与讨论

4.1化合物的合成

4.1.1化合物Ⅰ的合成

4.1.2化合物Ⅱ的合成

4.2化合物的结构鉴定

4.2.1化合物Ⅰ的结构鉴定

4.2.2化合物Ⅱ的结构鉴定

4.3化合物的物理性质

4.4化合物的抗氧化活性

4.4.1 OSI实验

4.4.2煎炸实验

4.4.3烘箱实验

4.4.4 DPPH·清除实验

4.5结论

致谢

参考文献

附图

论文说明