氮杂环卡宾催化合成吲哚并硫吡喃酮及吲哚并吡啶酮类化合物

摘要

近年来，氮杂环卡宾作为一种强有力的有机小分子催化剂在构建碳-碳键及碳-杂键方面得到了广泛的关注与深入的研究。本文主要研究了基于以吲哚骨架衍生出的2-吲哚硫酮及2-吲哚亚胺类化合物为底物，分别与α-溴代烯醛在氮杂环卡宾催化作用下形成的α，β-不饱和酰基唑中间体反应，通过一锅法成功构建了碳-碳键、碳-硫键或碳-氮键。
　　论文第一部分是氮杂环卡宾催化α-溴代烯醛形成的α，β-不饱和酰基唑中间体与2-吲哚硫酮发生的[3+3]环化反应，高效地合成出了吲哚并二氢硫吡喃酮类化合物。该类化合物是很多天然产物及药物的核心骨架结构。值得一提的是在氮杂环卡宾催化构建碳-杂键的研究中，绝大部分工作集中在碳-氮及碳-氧键的构建上，碳-硫键的构建鲜有报道。
　　论文第二部分是氮杂环卡宾催化α-溴代烯醛形成的α，β-不饱和酰基唑中间体与2-吲哚亚胺发生的[3+3]环化反应，高效的合成出了吲哚并二氢吡啶酮类化合物。通过文献调研发现，该类化合物可以通过适当的合成转化策略，成功衍生出具有广泛生物活性的α-咔啉类化合物。相比于文献已报导的合成此类化合物的方法，该策略可合成出其已有方法所不能合成出的一些化合物，从而丰富了这类化合物的多样性，为日后研究着它的生物及药理活性提供了合成保障。

目录

声明

摘要

缩略语词汇表

第一章 前言

1．1．1 氮杂环卡宾的结构特征

1．1．2 氮杂环卡宾的类型

1．1．3 氮杂环卡宾的制备

1．2 氮杂环卡宾作为有机小分子催化剂催化醛的反应类型简介

1．2．1 氮杂环卡宾催化醛的benzoin反应

1．2．2 氮杂环卡宾催化的醛stetter反应

1．2．3 氮杂环卡宾催化α，β-不饱和烯醛形成高烯醇负离子的成环反应

1．2．4 氮杂环卡宾催化产生α，β-不饱和酰基唑中间体的底物种类及其反应简介

第二章 选题背景

第三章 氮杂环卡宾催化的α-溴代烯醛与2-吲哚硫酮的[3+3]环化反应

3．1 研究背景

3．2 课题的提出

3．3 氮杂环卡宾催化α-溴代烯醛与2-吲哚硫酮的环化反应

3．3．1 条件优化

3．3．2 底物扩展

3．3．3 不对称合成的初步探索

3．3．4 产物结构的确定

3．3．5 反应可能的机理

3．3．6 本章小结

3．4 实验部分

3．4．1 主要试剂和分析仪器

3．4．2 氮杂环卡宾催化α-溴代烯醛和2-吲哚硫酮的[3+3]环化反应

第四章 氮杂环卡宾催化的2-吲哚亚胺与α-溴代烯醛的[3+3]环化反应

4．1 研究背景

4．2 课题的提出

4．3 氮杂环卡宾催化2-吲哚亚胺与α-溴代烯醛的[3+3]环化反应

4．3．1 条件优化

4．3．2 底物扩展

4．3．4 产物结构的确定

4．3．3 产物转化

4．3．5 可能的反应机理

4．3．6 本章小结

4．4 实验部分

4．4．1 主要试剂和分析仪器

4．4．2 氮杂环卡宾催化α-溴代烯醛和2-吲哚亚胺的[3+3]环化反应

4．4．3 化学转化

第五章 总结和展望

附录

参考文献

致谢

攻读硕士学位期间发表的学术论文