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外缘烷基链长及键接位置对9,10-二乙烯基蒽衍生物的光学性质的影响

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目录

摘要

第一章 综述

1.1 前言

1.2 聚集诱导荧光(AIE)性质的简介

1.2.1 AIE现象的发现

1.2.2 具有AIE特性材料的分类

1.2.3 聚集诱导荧光现象产生的机理

1.2.4 聚集诱导发光材料的应用

1.3 压致荧光变色(PFC)现象简介

1.3.1 外缘烷基链长对非AIE共轭有机分子PFC行为的影响

1.3.2 外缘烷基链长对AIE共轭有机分子PFC行为的影响

1.3.3 压致荧光变色(PFC)性质的应用

1.4 本论文的设计思想

第二章 合成用实验药品、仪器及测试条件和方法

2.1 实验药品

2.2 实验仪器

2.3 试剂处理

2.4 荧光量子效率测试方法

2.5 四氢呋喃溶液和不同比例的纳米分散液的配制方法

2.6 压致荧光变色样品的制备方法

2.7 单晶的培养方法

第三章 9,10-二(对烷氧基苯乙烯基)蒽的设计合成及光学性质的研究

3.1 引言

3.2 合成路线

3.3 实验步骤

3.4 结果与讨论

3.4.1 化合物在溶液态的线性光学性质

3.4.2 各产物的聚集诱导荧光效应(AIE)

3.4.3 DSA-OCn的固态光学性质

3.4.4 DSA-OCn的压致荧光变色性质

3.4.5 XRD分析

3.4.6 DSC测试

3.4.7 漫反射吸收光谱和红外光谱测试

3.5 本章小结

第四章 烷氧链键接位置和烷基链长度对9,10-二(烷氧基苯乙烯基)蒽光学性质影响的研究

4.1 引言

4.2 合成路线

4.3 实验步骤

4.4 结果与讨论

4.4.1 化合物的聚集诱导荧光(AIE)性质

4.4.2 化合物的压致荧光变色(PFC)性质

4.4.3 XRD分析

4.4.4 DSC分析

4.4.4 单晶分析

4.5 本章小结

全文总结

参考文献

致谢

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摘要

本文通过调整外缘烷基链的长度以及烷氧链的键接位置,设计合成了两类不同系列的9,10-二乙烯基蒽衍生物:9,10-二(对烷氧基苯乙烯基)蒽(DSA-OCn)和烷氧基键接位置不同的9,10-二(烷氧基苯乙烯基)蒽(OCn)。通过荧光分光光度计、紫外分光光度计、XRD、DSC、红外光谱和单晶X射线衍射仪等测试手段对这两个系列化合物的基本性质进行了系统的研究。
  1.设计合成了9,10-二苯乙烯基蒽衍生物(DSA-OCn),并系统的研究了该类化合物在碾压、热处理、再碾压和溶剂熏蒸的循环外界刺激下其压致荧光变色性质对外缘烷基链长的依赖性以及其聚集诱导荧光(AIE)性质受烷基链长改变的影响。通过研究发现,当外缘烷基链较长时(n≥10)其压致荧光变色(PFC)现象更为显著,荧光光谱位移大约46-53nm,而当外缘烷基链较短时(n≤9)压致荧光变色现象相对较弱,光谱移动只有14-20nm。这表明对于DSA-OCn系列衍生物要想获得更明显的PFC现象,长的外缘烷基链是必要前提,这是由于长的外缘烷基链平衡了分子间的π-π相互作用。漫反射吸收光谱和红外光谱证明了当烷基链较长时(n≥10)通过碾压使得分子扭曲的共轭骨架变得平整,并不是液晶相的存在影响了具有链长依赖性压致变色行为。
  2.设计合成了一系列烷氧基键接位置不同的9,10-二(烷氧基苯乙烯基)蒽衍生物(OCn),系统的研究了它们溶液及聚集态荧光性质和压致荧光变色性质对烷基链长和在苯环上键接位置的依赖性。通过数据分析我们发现OCn系列衍生物的溶液及聚集态荧光性质对烷氧基在苯环上的键接位置具有依赖性,而该系列化合物的压致荧光变色性质对烷基链长和烷氧链在苯环上的键接位置都有依赖性。和前期报道的pOCn系列化合物不同,我们发现oOCn和mOCn这两个系列化合物当末端烷基链较短时(oOC3和mOC3)其压致荧光变色现象更显著,这与它们强的共轭骨架和弱的分子间相互作用有关。这些发现表明通过改变9,10-二芳基乙烯基蒽外围芳环上取代基的键接位置可以改变分子的骨架构造以及固态的堆积结构来赋予化合物独特的光学性质。

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