红车轴草和白车轴草化学成分研究

摘要

本文在综述了豆科(Leguminosae)车轴草属(Trifolium)植物化学成分和药理活性研究的基础上，对车轴草属两种植物红车轴草和白车轴草进行了化学成分的研究，共分离得到26个化合物，其中从红车轴草中分离得到18个化合物，从白车轴草中分离得到8个化合物。综合1H-NMR、13C-NMR、HR-ESIMS等波谱数据，鉴定了其中的25个化合物的结构。 红车轴草(Trifolium pratense Linn．)为豆科车轴草属多年生草本植物，广泛分布于温带及亚热带地区，我国各地均有栽培或野生。文献报道其具有抗肿瘤，预防胃癌、肠癌、乳腺癌，治疗骨质疏松，改善妇女更年期症状等用途。 利用各种色谱手段，包括常压柱色谱、凝胶色谱、开放ODS柱色谱及制备薄层色谱等从红车轴草的95％乙醇提取物中分离得到18个化合物。通过各种理化常数测定、波谱分析等方法，鉴定了其中17个化合物的结构。它们分别为(6aR，11aR)-山槐素((6aR，11aR)-maackiain，1)、(6aR，11aR)-三叶豆紫檀苷((6aR，11aR)．trifolirhizin，2)、芒柄花素(formononetin，3)、芒柄花苷(ononin，4)、鹰嘴豆芽素A(biochanin A，5)、印度黄檀苷(sissotrin，6)、大豆素(daidzein，7)、大豆苷(daidzin，8)、染料木素(genistein，9)、染料木苷(genistin，10)、德鸢尾素(irilone，11)、红车轴草素(pratensein，12)、毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷(calycosin-7-O-β-D-glucoside，13)、槲皮素(quercetin，14)、pinitol(15)、水杨酸(salicylic acid，16)、β-谷甾醇(β-sitosterol，17)。其中化合物15、16为首次从该植物中分离得到。 白车轴草(Trifolium repens Linn．)为豆科车轴草属多年生草本植物，在全世界广泛分布。文献报道其全草可以入药，具有清热凉血，祛痰止咳，镇静止痛的功效，临床用于治疗癫痫，痔疮出血，硬结肿块等症。 本文对白车轴草的95％乙醇提取物的氯仿萃取物进行了化学成分的分离和鉴定。利于各种色谱手段如硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、开放ODS柱色谱和中低压柱色谱等手段，从中分离、鉴定了8个化合物。通过各种理化常数测定、波谱分析等方法，分别鉴定为芒柄花素(formononetin，R1)、水杨酸(salicylic acid，R2)、伞形花内酯(umbelliferon，R3)、双白瑞香素(daphnoretin，R4)、trifoliol(R5)、4'-methyoxycoumestrol(R6)、美迪紫檀素(medicarpin，R7)、环阿尔廷-25-烯-3β,24ξ-二醇(cycloart-25-en-3β24ξ-diol，R8)。其中化合物R2、R3、R4为首次从该植物中分离得到，化合物R8为首次从豆科植物中分离得到。

目录

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摘要

第一章车轴草属植物化学成分及药理作用研究进展

1.1车轴草属植物化学成分的研究进展

1.2药理作用

参考文献

第二章红车轴草化学成分的研究

2.1化学成分的提取和分离

2.2化合物的结构解析

2.3实验部分

2.4化合物结构鉴定数据

参考文献

第三章白车轴草化学成分的研究

3.1化学成分的提取和分离

3.2化合物的结构解析

3.3实验部分

3.4化合物结构鉴定数据

参考文献

第四章异黄酮类化学及生物活性研究进展

4.1异黄酮类化合物的结构类型

4.2异黄酮类化合物的波谱特征

4.3异黄酮类化合物的生物活性

参考文献

第五章结果与讨论

致谢

作者简介及发表文章

附图