1-硝基蒽醌制备1-氨基蒽醌新工艺

摘要

1-氨基蒽醌是蒽醌系染料的重要中间体之一，其用途广，用量大。1-氨基蒽醌的传统合成方法工艺复杂、污染严重、产品纯度低;近年来新开发的合成方法，对设备要求高，生产成本高，难以实现工业化。为了解决上述问题，本文在现有生产方法的基础上开发出清洁高效、工艺简单、成本低、产品纯度高的新工艺。
　　本文第一部分先对反应溶剂和亲核试剂进行了选择，确定了选用1-硝基蒽醌为原料，尿素为亲核试剂，N-甲基吡咯烷酮为溶剂，取代硝基生成1-氨基蒽醌的实验方法。通过一系列实验，确定了最佳工艺条件:1-硝基蒽醌5.06 g(0.02 mol)，尿素7.2 g(0.12 mol)，N-甲基吡咯烷酮60 mL，反应温度160℃，反应时间12 h。该条件下得到的产品中1-氨基蒽醌纯度为81.2％，收率为98％。此外，对水和尿素加入方式对反应的影响进行了探讨。
　　本文第二部分以浓硫酸为反应介质，钼酸铵为催化剂，用铁粉还原1-硝基蒽醌生成1-氨基蒽醌和硫酸亚铁，反应中没有污染环境的铁泥生成，而且还可以浓硫酸为介质进行下一步反应。通过一系列实验，确定了铁粉还原法的最佳工艺条件:1-硝基蒽醌5.06g(0.02 mol)，还原铁粉3.92 g(0.07mol)，钼酸铵0.5 g(0.0004mol)，85％ H2SO425 mL，反应温度90℃，反应时间4h，1-氨基蒽醌纯度为95.1％，收率为96％。还原反应结束后，原反应液中加入溴素进行溴化反应，1-氨基-2，4-二溴蒽醌收率为84％。

目录

声明

摘要

第1章 文献综述

1．1 染料概述

1．1．1 染料的概念

1．1．2 染料的发展史

1．1．3 染料的分类

1．2 1-氨基蒽醌的结构、性质及质量指标

1．3 1-氨基蒽醌的用途及背景介绍

1．4 1-氨基蒽醌的合成方法

1．4．1 蒽醌磺化氨解法

1．4．2 蒽醌硝化还原法

1．4．3 硝化-取代法

1．4．4 萘醌法

1．4．5 其他合成方法

1．5 论文选题依据、研究内容及意义

第2章 尿素法合成1-氨基蒽醌

2．1 实验试剂与仪器

2．1．1 实验试剂

2．1．2 实验仪器

2．2 1-氨基蒽醌的制备

2．3 HPLC测试方法

2．3．1 1-氨基蒽醌的HPLC测试条件

2．3．2 1-氨基蒽醌纯度的测试方法

2．4 结果与讨论

2．4．1 溶剂的选择

2．4．2 亲核试剂的选择

2．4．3 氨基磺酸和水对反应的影响

2．4．4 温度对反应的影响

2．4．5 溶剂N-甲基吡咯烷酮用量对反应的影响

2．4．6 尿素用量对反应的影响

2．4．7 1-硝基蒽醌纯度对反应的影响

2．4．8 其他因素对反应的影响

本章小结

第3章 铁粉法还原1-硝基蒽醌新工艺研究

3．1 实验药品与仪器

3．1．1 实验药品

3．1．2 实验仪器

3．2 1-氨基蒽醌的制备

3．3 HPLC测定1-氨基蒽醌纯度

3．3．1 HPLC测试条件

3．3．2 1-氨基蒽醌纯度的测定

3．4 结果与讨论

3．4．1 催化剂钼酸铵对反应的影响

3．4．2 反应介质硫酸浓度的影响

3．4．3 温度对反应的影晌

3．4．4 还原铁粉用量对反应的影响

3．4．5 钼酸铵用量对反应的影响

3．4．6 硫酸用量对反应的影响

3．4．7 1-硝基蒽醌纯度对反应的影响

3．5 1，5-二氨基蒽醌的制备

3．5．1 1，5-硝基蒽醌的制备

3．5．2 1，5-二硝基蒽醌的精制

3．5．3 1，5-二氨基蒽醌的制备

3．6 1-氨基-2，4-二溴蒽醌的制备

3．7 1-氨基-4-羟基蒽醌的制备

本章小结

第4章 结论

参考文献

附录

攻读硕士学位期间发表学术论文情况

致谢