N-葡萄糖基硫代氨基甲酸酯的合成、生物活性及潜在解毒作用研究

摘要

硫代氨基甲酸酯是一类具有广泛生物活性的化合物，常被用作杀虫剂、杀菌剂和除草剂。自从1864年Jobst和Hesse从毒扁豆中发现天然存在的氨基甲酸酯（Carbamate）类化合物，人们合成了大量的氨基甲酸酯及硫代氨基甲酸酯类化合物，但大部分都是N-烷基和N-苯基取代衍生物，很少有N-糖基取代衍生物。为了筛选具有生物活性的化合物，我们设计合成了一系列的N-葡萄糖基硫代氨基甲酸酯，进行了杀虫、杀菌和除草活性的测定，并进一步研究了该类化合物在重金属解毒方面的潜在功效。
　　 本文首先研究了N-（2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基甲酸酯的合成。以D-葡萄糖为初始原料，经过乙酰化、溴化得到乙酰化溴代葡萄糖，然后与硫氰酸铅反应生成相应的葡萄糖基异硫氰酸酯，最后分别与一元醇、二元醇及丙酮肟反应，得到20个N-（2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基甲酸酯，并用红外光谱、氢核磁共振、碳核磁共振及元素分析确证了化合物的结构。
　　 分别采用浸叶法、菌丝生长速率法及平皿法对20个N-（2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基甲酸酯进行了杀虫、杀菌和除草活性初筛。结果表明，此类化合物无杀虫、除草活性，但表现出一定的杀菌活性，并发现在一元脂肪醇合成的硫代氨基甲酸酯中，醇部位含奇数个碳原子的杀菌活性比含偶数个碳原子的活性高，二元醇合成的硫代氨基甲酸酯的杀菌活性比一元醇的高。
　　 本文还同时进行了N-（2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖）硫代氨基甲酸酯与汞离子的亲和能力研究。以N-（2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖）硫代氨基甲酸酯与Hg2+反应，合成了9种二[O-烷基N-（2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖）硫代氨基甲酸酯]汞，收率均在80％上。实验表明，N-葡萄糖基氨基硫代甲酸酯与Hg2+有很强的亲和能力，具有解毒重金属汞的潜在功效。

目录

文摘

英文文摘

前 言

1 选题背景

2 选题依据、目的及意义

参考文献

第一章 文献综述

1 硫代氨基甲酸酯类化合物的研究概况

1.1 硫代氨基甲酸酯类化合物的生物活性

1.2 硫代氨基甲酸酯与金属的亲和性

1.3 硫代氨基甲酸酯的合成方法

2 葡萄糖氮苷类衍生物的研究概况

2.1 葡萄糖氮苷类衍生物的生物活性

2.2 N-葡萄糖基硫代氨基甲酸酯的合成方法

参考文献

第二章 N-（2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基甲酸酯的合成及其生物活性研究

摘要

1 引言

2 实验部分

2.1 仪器与试剂

2.2 合成方法

2.3 生物活性测定

3 结果与讨论

3.1 目标化合物2的物理参数和波谱数据

3.2 目标化合物2的合成

3.3 目标化合物2的波谱性质

3.4 目标化合物2的生物活性

4 小结

参考文献

第三章 二[O-烷基-N-（2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基甲酸酯]汞的合成

摘要

1 引言

2 实验部分

2.1 仪器与试剂

2.2 实验方法

3 结果与讨论

3.1 目标化合物3的物理参数和波谱数据

3.2 目标化合物3的合成

3.3 目标化合物3的波谱性能

4 小结

参考文献

全文结论

致 谢

攻读硕士学位期间发表的学术论文