三种单环单萜肟醚类化合物的合成和生物活性研究

摘要

为了寻找具有较高活性,环保绿色的活性化合物.该课题利用天然活性物质模型和亚结构连接法设计并合成了三类21个未见报道的单环单萜肟醚类化合物见下图.第一步:将三种单环单萜醛酮改造成它们的含氮结构的肟;第二步:肟再和卤代烃反应形成肟醚.并通过FT-IR、<'1>HNMR、MS等对所合成的化合物进行了结构确认和表征.对合成目标化合物的合成条件进行了探索.在实验过程中发现极性非质子性溶剂(DMSO,DMF)有利于反应速度的提高,但沸点太高,后处理困难;用甲苯为溶剂,加入相转移催化剂,效果比较理想,是合成肟醚的一种比较理想的方法.根据不同的反应物,反应温度从室温到65℃不等,产率从21.2%~83.2%不等.根据不同的产物,柱层析的洗脱剂V(石油醚):V(乙酸乙酯)从10:1到30:1不等.对合成的化合物进行了小麦赤霉病菌、辣椒疫霉病菌、水稻稻瘟病菌和黄瓜灰霉病菌等菌杀菌活性谱筛;对粘虫、蚜虫、红蜘蛛和叶蝉进行了杀虫活性的普筛.生测结果表明:Ⅱb化合物对红蜘蛛有A级活性,致死率为95.18%;Ⅱd和Ⅲd化合物对叶蝉和蚜虫有B级活性.

目录

文摘

英文文摘

第一章文献综述

1.1引言

1.2单环单萜的生物活性

1.2.1对昆虫的驱避与毒杀等作用

1.2.2杀菌、防腐作用

1.2.3药理作用

1.3肟醚结构的农药

1.3.1六十和七十年代为具有肟醚结构的杀虫剂开发高峰期

1.3.2八十年代为具有肟醚结构除草剂的开发兴旺期

1.3.3.九十年代具有肟醚结构除草剂和杀菌剂开发的黄金时期

1.4肟醚的立体化学

1.5本论文的选题思路与研究内容

第二章香芹酮肟和薄荷酮肟的合成

2.1前言

2.2实验部分

2.2.1实验主要试剂及仪器

2.2.2薄荷酮肟的制备

2.2.3香芹酮肟的制备

2.3结果与讨论

2.3.1酸碱度对反应的影响

2.3.3温度对反应的影响见表2-1

2.3.4溶剂对反应的影响

2.3.5谱图解析

第三章三种单环单萜肟醚的合成

3.1前言

3.2实验部分

3.2.1实验主要试剂及仪器

3.2.2薄层色谱和柱层色谱条件

3.2.3 4-异丙烯基-1-环己烯-7-醛肟-O-取代醚(Ⅰ a∽Ⅰg)的合成通法

3.2.4 2-甲基-5-异丙烯基-2-环己烯-1-酮肟-O-取代醚(Ⅱ a∽Ⅱg)的合成通法

3.2.5 5-甲基-2-异丙基环己烷-1-酮肟-O-取代醚(Ⅲa∽Ⅲg)的合成通法

3.3结果与讨论

3.3.1合成

3.3.2溶剂的影响

3.3.3催化剂的影响

3.3.4波谱性质

第四章目标化合物的生物活性测定

4.1前言

4.2试验部分

4.2.1试验所用菌种

4.2.2杀菌方法

4.2.3杀虫活性测定

4.3结果和讨论

4.3.1部分化合物杀菌活性普筛结果

4.3.2部分化合物杀虫毒力普筛结果

参考文献

附图

附：攻读学位期间发表的相关论文

湖南师范大学学位论文原创性声明

致谢