分子碘催化下嘧啶酮/酰胺、多聚甲醛与取代苯乙烯反应合成烯丙基胺类衍生物

摘要

许多天然药物和人工合成的药物都是含氮有机化合物,其中,烯丙基胺类化合物具有重要的生物活性,此类化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物中;烯丙基胺化合物也是一类重要的合成中间体,可用于内酰胺、吲哚、生物碱、氨基酸、烯丙基伯胺等的合成中。烯丙基胺类化合物的合成受到了人们的广泛关注。本文探索了分子碘催化3,4-二氢嘧啶-2-酮及酰胺类化合物、多聚甲醛与取代苯乙烯的多组分反应合成烯丙基胺类衍生物的方法,合成了一系列不同的烯丙基胺类衍生物。
　　本研究主要内容包括：⑴综述了烯丙基胺的合成研究进展。⑵分子碘作催化剂,3,4-二氢嘧啶-2-酮(DHPMs)、多聚甲醛与取代苯乙烯反应,合成了一系列具有区域选择性的N-烯丙基胺取代的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,并通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS及典型化合物的X-ray单晶衍射对产物的结构进行了表征。提出了可能的反应机理。⑶利用碘催化酰胺(环状酰胺及开链酰胺)、多聚甲醛与取代苯乙烯的三组分反应,区域选择性的合成了一系列烯丙基酰胺衍生物。并通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等对产物的结构进行了表征。当反应中使用N-苯基苯甲酰胺为原料时,得到了环化产物3,4-二氢喹啉,表明该反应过程中有碳正离子生成,该反应很可能是通过氮杂普瑞斯/分子内傅-克化反应实现的。

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1 烯丙基胺类化合物的合成研究进展

1.1 引言

1.2 烯丙基醇及其衍生物（如醋酸酯、卤素、碳酸酯等）与胺的偶联反应

1.3 由炔制备烯丙基胺

1.4 未活化烯烃制备烯丙基胺

1.5 醛酮制备烯丙基胺

1.6 二烯烃的氢胺化反应

1.7 Overman重排

1.8 其它方法制备烯丙基胺

1.9 本论文选题依据、意义

2 分子碘催化下3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物、多聚甲醛与取代苯乙烯合成烯丙基胺衍生物

2.1 引言

2.2 结果与讨论

2.2.1 反应条件优化

2.2.2 产物结构的确定

2.2.3 典型产物3a的X-ray衍射单晶分析

2.2.4 实验结果与讨论

2.2.5 反应底物的进一步拓展

2.3 实验部分

2.3.1 仪器与试剂

2.3.2 溶剂处理

2.3.3 3,4-二氢嘧啶-2-（硫）酮衍生物的制备

2.3.4 典型实验

3 分子碘催化下酰胺类化合物、多加甲醛与取代苯乙烯的反应合成烯丙基胺衍生物

3.1 引言

3.2 结果与讨论

3.2.1 反应条件优化

3.2.2 实验结果与讨论

3.3实验部分

3.3.1 仪器与试剂

3.3.2 溶剂处理

参考文献

附图

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