镍介导的硝基烯丙基乙酸酯与酰基咪唑的不对称烯丙基烷基化反应

摘要

近年来，随着医药领域的迅猛发展，手性药物越来越受到人们的重视。为了得到具有高度立体选择性的立体化学中心，需要开发出高效的立体化学控制方法，这在有机化学合成中占有着非常重要的地位。随着人们的重视，不对称合成方法也因此发展迅速。而能够同时合成多个具有高度立体选择性的手性中心的有效方法则更为重要。 不对称烯丙基烷基化反应，自1970年代早期发现以来，已经成为了有机化学中重要的工具。通过不对称烯丙基烷基化，能够很容易的获得多种类型的手性烯丙基中间体。在酸性助催化剂的帮助下，通过双重活化策略，丙烯醇可以在温和条件下进行不对称烯丙基烷基化反应。但是硝基烯丙基乙酸酯在不对称烯丙基烷基化反应中的应用尚未完全开发，可以通过硝基烯丙基乙酸酯构建不同的手性烯丙基中间体。 在前人的基础上，我们开发了：经过镍介导，硝基乙酯与经过修饰的咪唑酮可以在温和的条件下进行不对称烯丙基烷基化反应。通过使用简单的手性二胺-镍催化剂催化，产生一系列新的硝基烯丙基手性化合物。反应具有中等至良好产率和优异的对映选择性。此外，烯丙基加成产物可以高效的生成具有三个连续立体中心的手性γ-硝基酯。

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10730 071010 王杰 220150914561