手性伯胺盐催化的环己二烯酮的去对称化反应

摘要

作为最为直接和有效的构建含氧杂环骨架的方法,Oxa-Michael在近年来得到了越来越广泛的应用.然而,醇参与的Oxa-Michael加成反应由于亲核试剂的活性较弱和加成反应的可逆性,仍然存在很大困难以及挑战性.华东理工大学药学院叶金星课题组首次实现并报道了利用手性伯胺盐催化的分子内Oxa-Michael加成反应来实现环己二烯酮的去对称化,高效高选择性地合成了一系列含有l,4-二氧六环杂环骨架的化合物,对映选择性最高达98％.该反应体系采用廉价易得的手性伯胺以及N-Boc-氨基酸作为催化剂,反应条件温和,底物的适用范围广对映选择性高,可实现放大规模的反应.