银催化的酰胺与N-甲基吡咯烷酮的sp3C-N官能化反应

摘要

目的：研究交叉脱氢偶联(cross-dehydrogenative-coupling,CDC)反应机理及条件,寻求一种新的合成方法,最终实现酰胺与N-甲基吡咯烷酮sp3C-N官能化反应. 方法：根据酰胺与N-甲基吡咯烷酮sp3C-N官能化反应的反应机理和反应路径,对该反应可能的催化剂AgNO3,FeCl3,CuCl2,CuCl,NiSO4·6H2O,Fe2(SO4)3·xH2O,SnCl2·2H2O,CuI,BiCl3,CoCl2·6H2O及氧化剂TBHP,Ca(ClO)2,K2S2O8等化合物进行了筛选,同时优化了反应条件. 结果：最佳催化剂为AgNO3,氧化剂为K2S2O8,最佳反应条件为温度75°C,反应时间4h,溶剂为体积分数50％的乙腈水溶液.合成了6种不同的酰胺衍生物,它们的产率在64％～75％之间.用核磁1H谱和红外光谱鉴定合成新化合物的结构,表明这些化合物都是酰胺与N-甲基吡咯烷酮反应的主产物. 结论：该方法是一种实现交叉脱氢偶联(cross-dehydrogenative-coupling,CDC)反应的高效绿色的合成方法.