水溶性杯芳烃和环糊精对吖淀红染料的包结配合作用

摘要

研究同样具有疏水空腕的分子受体——杯芳烃和环糊精对模型底物的包结配合作用和分子识别行为，在超分子化学中具有重要的意义。但由于杯芳烃不溶于水，而环糊精在多种有机溶剂中溶解度也不好，这就无从比较杯芳烃和环糊精的配合作用行为。但杯芳烃在对位的磺酰化产生易溶于水的杯芳烃磺酸盐为这种比较研究提供了可能。尽管环糊精和水溶性杯芳烃都拥有疏水空腔，但两者的空腔在本质上是不同的，所以很难找到一种客体分子可以同时与两者形成大致相同的配位作用。迄今为止，这两种主体对同一种客体分子配位作用的研究还很少。在本工作中，发现吖淀红染料非常适合于这种比较研究。它能同两类主体均形成稳定的配合物，并表现出截然不同的荧光行为。配位作用和热力学研究将有助于比较环糊精和水溶性杯芳烃两类主体的空腔疏水性、相互作用的本质以及配位行为等，并从尺寸/形状适合概念和热力学的观点比较了两类主体的包结行为。就我们所知，有趣的是吖啶红染料分子首次被发现，由于加入同样具有疏水空腔的主体分子，却产生截然相反的荧光行为。吖啶红的荧光强度由于杯芳烃磺酸盐的加入而逐渐减弱，而加入环糊精却渐渐增大。并且对杯芳烃碘酸盐的烷基化修饰又会使其荧光行业发生逆转。