氢化苯并9,10-十二氢菲-2,6,10-三酮三缩-{2,2-二-N-甲基-N-(4-吡啶)氨基甲基}-1,3-丙二醇的合成和催化活性的研究

摘要

乙二醇单保护的1，4-环己二酮在ZiCl4/SiCl4催化作用下，进行芳构化，紧接着与二溴新戊二醇进行缩酮的交换反应，得到9H,9H，11H，11H，12H，12H-六氢化苯并[9，10]-(1H，1H,3H,3H,4H,4H,5H,5H,7H,7H,8H,8H-十二氢)菲-2，6，10-三酮缩-三(2，2-二溴甲基-1，3-丙二醇)(Ⅰ)。再将(I)慢慢加入THF、NaH、N-甲基-4-氨基吡啶溶液中，回流反应，直到TLC法检测不到N-甲基-4-氨基吡啶为止，得到标题化合物9H，9H，11H,11H,12H,12H-六氢化苯并[9，10]-(1H,1H,3H,3H,4H,4H,5H,5H,7H,8H,8H,8H-十二氢菲-2，6，10-三酮三缩-(2，2-二-(N-甲基-N-(4-吡啶)氨基)甲基)-1，3-丙二醇(Ⅱ)。利用标题化合物作为芳樟醇乙酰化和醛的烯醇酯化反应的催化剂，最高产率分别为98%和65%。化合物(Ⅱ)能够方便地回收，通过再生后可重复使用。目标化合物和中间体经过IR,1H-NMR，MS和元素分析进行了表征。