N-(1-芳基-3-苯基-吡唑-4-基)次甲基-2-羟基苯甲酰肼衍生物的合成、表征及抑菌活性研究

摘要

依据生物活性叠加原理，以邻羟苯基、吡唑为分子核心，构建合成了6种未见报道的N-[1-芳基-3-苯基-毗唑-4-基)次甲基]-2-羟基苯甲酰肼衍生物.芳胺为原料，经重氮化、还原、与苯乙酮缩合，进行Vilsmeier-Haak反应，制得1-芳基-3-苯基-4-甲酰基吡唑，再与水杨酰肼反应制得目标化合物，化合物结构经IR、HNMR、元素分析证实，并探讨了制备中间体(3a～3f)的反应机理，1位芳环上的取代基对关环反应有显著影响，供电基利于关环反应进行，吸电基则相反。生物活性测试表明，质量浓度为0.01%时，化合物对大肠杆菌、白色念珠菌抑菌率高达100%，有极强的抑菌活性。对金黄色葡萄球菌抑菌率70%以上，有一定的抑菌活性，该类化合物对不同菌株的抑菌活性具有明显的选择性和特异性，是一类极具潜力的抗真菌、抗革兰氏阴性菌的化合物.构效分析表明，1位芳基的类型对化合物抑菌活性有一定影响，引入Cl、Br等卤原子，能显著增强化合物的抑菌活性，而引入NO2、CH3基团，则降低其抑菌活性。